Видатні персоналії історії Вінниці:

Князі Коріатовичі (XIV ст.) – династія литовсько-руських князів, яка правила у Подільському князівстві та Закарпатті. Племінники Великого Князя Литовського Ольгерда, брати Юрій, Олександр, Костянтин, Борис та Федір прийшли на Поділля в 50-х рр. XIV ст. За однією із найпоширеніших версій, після перемоги Ольгерда над татарами в битві на Синій Воді (1362), вони заснували низку прикордонних міст-фортець, серед яких була й Вінниця. Засноване ними Подільське князівство стало самостійним державним утворенням із суверенною зовнішньою, внутрішньою політикою, власною монетарною системою («подільський напівгрошик»);


Костянтин Острозький (1460 – 1530) – український військовий і державний діяч Великого Князівства Литовського, Великий гетьман литовський, староста Вінницький і Брацлавський (1491-1529), за керівництва якого розпочалось нове відродження міст Східного Поділля, серед яких – Вінниця. Для міста він збудував новий замок – дерев’яно-земляне укріплення на Старому місті;


Петро Могила (1597 – 1647) – український та молдовський політичний, церковний діяч Речі Посполитої, настоятель Києво-Печерського монастиря, митрополит Київський, Галицький і всієї Русі. В 1632 р. заснував колегіум (своєрідний аналог вищого навчального закладу) при Вінницькому Вознесенському монастиреві,  опікувався православними монастирями та храмами Вінниці та Поділля. Святий, канонізований усіма гілками українського православ’я;


Іван Богун (? – 1664) – український військовий і державний діяч, козацький полководець часу Хмельниччини, полковник Вінницького (Кальницького) полку, очільник успішної військової операції по обороні Вінниці від польських військ у 1651 р.;
Микола Пирогов (1810 – 1881) – видатний вчений, хірург і педагог, автор першого атласу топографічної анатомії людини, засновник військово-польової хірургії та російської школи анестезії. Впродовж 1861-1881 рр. жив неподалік Вінниці, в маєтку «Вишня» (нині мікрорайон Пирогово), де продовжував власну активну наукову, громадську та педагогічну діяльність;


Григорій Артинов (1860 – 1919) – «архітектурний батько» Вінниці, перший міський архітектор (1900−1919), який заклав планувальну та містобудівну основу сучасної Вінниці, автор та проектант більш ніж 40 міських споруд, серед яких будівля міської думи, міський театр, готель «Савой» та ін.;


Михайло Коцюбинський (1864 – 1913) – відомий український письменник, та громадський діяч, фундатор української короткої прози, реформатор української літератури в руслі модерних європейських тенденцій. Впродовж 1864-1898 рр. жив у Вінниці у власному помешканні на Замості; 


Микола Оводов (1864 – 1941) – громадський діяч, лікар, реформатор, міський голова Вінниці у 1899 – 1917 рр. За його головування місто отримало «економічне диво»: річний бюджет зріс у 11,2 рази,  господарство та соціально-культурна сфера значно поліпшилась (телефонізація, електрифікація, появи системи водопостачання та громадського транспорту);


Микола Леонтович (1877 – 1921) – відомий український композитор, хоровий диригент, громадський діяч, педагог. Автор всесвітньо відомої обробки української різдвяної пісні «Щедрик» ( англ. «Carol of the Bells»). Одну з перших редакцій мелодії він зробив у Вінниці, коли працював викладачем міської церковно-приходської школи в 1901-1902 рр.;


Симон Петлюра (1879 – 1926) – український державний, військовий та політичний діяч, журналіст, публіцист. Організатор українських збройних сил в 1917 р. Головний отаман військ УНР та Голова Директорії УНР. Неодноразово бував у Вінниці протягом 1918-1920 рр., у тому числі як в Тимчасовій Столиці УНР;


Натан Альтман (1889 – 1970) – радянський та єврейський художник-авангардист, майстер портрету. Театральний художник Московського державного єврейського театру ГОСЕТ. Народився, провів дитячі роки та юність у Вінниці, працював декоратором у міському оперному театрі. В 1924 р. був ініціатором зйомок німого фільму «Єврейське щастя» у Вінниці, на Єрусалимці;


Ігор Сікорський (1889 – 1972) –  український та американський інженер-авіаконструктор, підприємець. Автор легендарного літака «Ілля Муромець», на якому було встановлено світовий рекорд вантажопідйомності. Конструктор першого в США літака-амфібії. В 1940-х рр. його фірма стала провідним виробником вертолітної техніки за кордоном. У 1916 – 1917 рр. жив у Вінниці як інженер ескадри повітряних кораблів;


Іван Хоменко (1892 – 1981) – український священик та чернець Української греко-католицької церкви, перекладач Біблії українською мовою згідно канону Католицької церкви (45 книг Старого Заповіту і 27 книг Нового). Дитинство та юність провів у Вінниці, на Старому місті;


Валентин Отамановський (1893 – 1964) – юрист, історик права та медицини, організатор науки, краєзнавець, громадський діяч. Член Центральної Ради – українського парламенту 1917-1918 рр. Автор першого в Україні історико-правового дослідження міста (праця «Вінниця в XIV–XVII століттях»). Очільник Кабінету виучування Поділля – краєзнавчої організації, за зразком якої почали створювати аналоги в інших регіонах України. Жертва сталінських репресій.