1363 – літописна згадка про будівництво у Вінниці замку литовськими князями Коріатовичами, «точка відліку» міської історії. Укріплене місто було створене в якості опорного пункту задля утруднення просування татарських загонів з лівого на правий берег р. Південний Буг. Землі Східного Поділля увійшли до складу нової держави – Великого Князівства Литовського, Руського і Жемайтіського;
1393 – призначення литовським князем Вітовтом першого вінницького старости;
1469 – перша згадка про вінничанина-студента Краківського університету («Іван з Вінниці»);
1491-1529 – старостування на Вінницькій і Брацлавській землі князя Костянтина Івановича Острозького, нове відродження міст Східного Поділля, серед яких – Вінниця;
1506 – перша згадка про міську єврейську громаду;
1512 – будівництво нового міського замку на Старому місті – дерев’яно-земляного укріплення на Замковій Горі;
1569 – Люблінська унія, Брацлавщина увійшла до складу нової держави – Речі Посполитої, підпорядкування теренів Східного Поділля Польському Королівству;
1598 – проголошення Вінниці столицею Брацлавського воєводства (замість Брацлава), остаточне перенесення міського центру на правий берег Південного Бугу;
1611 – початок будівництва Мурів – духовного та оборонно-фортифікаційного ансамблю цитадельного типу монастирів Товариства Ісуса (єзуїтів) та Братів Проповідників (домініканців);
1632 – відкриття православним митрополитом Петром Могилою колегіуму при монастирі Вознесіння Господнього;
1640 – надання Вінниці магдебурзького права королем Владиславом ІV;
1648 – початок національно-визвольної війни Богдана Хмельницького, штурм та взяття Вінниці повстанцями на чолі з полковником Максимом Кривоносом;
1651 – успішна оборона Вінниці козацьким полковником Іваном Богуном, одна з головних військових подій міської історії XVII ст.;
1653-1710 – Вінниця – адміністративно-територіальний та військовий центр Вінницького (Кальницького) козацького полку у складі Гетьманщини (Війська Запорозького) – українського державного утворення, що існувало протягом 1648 – 1764 рр.;
1710 – остаточне повернення влади Речі Посполитої на землі Східного Поділля, поступова втрата Вінницею самоврядних муніципальних прав;
1737 – налагодження першого у Вінниці постійного поштового зв'язку з містом Радом (Польща);
1790 – повернення Вінниці магдебурзького права, надання місту широкої автономії;
1793 – приєднання Брацлавщини та Східного Поділля до Російської імперії внаслідок ІІ-го поділу Речі Посполитої;
1804 – Вінниця стає повітовим містом Подільської губернії та втрачає адміністративний статус губернського міста;
1806/1807 – у Вінниці відкрито першу муніципальну лікарню;
1814 – перша згадка про міську пожежну службу. Професійна пожежна команда у Вінниці була створена у 1851 р.;
1838 – створення у Вінниці нового органу самоврядування з обмеженими повноваженнями – міської думи, занепад магістрату, якому передають виключно судові функції;
1839 – затвердження першого генерального плану розвитку Вінниці;
1865/1866 – поява залізниці, будівництво першого міського залізничного вокзалу;
1885/1890 – перша регулярна цегляна забудова Вінниці – військові казарми для 47-го піхотного Українського полку Російської Імператорської Армії (нині – казарми та житлові споруди на вул. Стрілецькій);
1900 – поява посади міського архітектора (головного архітектора Вінниці);
1902 – поява у Вінниці першої громадської культурно-освітньої установи – Народного дому;
1906 – початок телефонізації Вінниці. В 1911 р. міська телефонна мережа загального користування мала 130 приватних номерів та два телефони-автомати;
1910 – заснування у Вінниці першої спортивного товариства – учнівського яхт-клубу «Спорт» Вінницького реального училища, будівництво першого міського стаціонарного театру;
1911 – відкриття першого у Вінниці кінотеатру – ілюзіону «Амбрось»;
1912 – заснування Вінницького вчительського інституту – нині найстаршого вищого навчального закладу міста (нині – Вінницький державний педагогічний університет ім. М. Коцюбинського), введення в експлуатацію першої міської системи водопостачання;
1913 – поява у Вінниці першого громадського транспорту – трамваю. 28 жовтня 7 вагонів німецької фірми MAN (нім. Maschinenfabrik Augsburg-Nürnberg) почали курсувати за маршрутом № 1 «Жіноча гімназія – Вокзал»;
1917 – розпад Російської імперії, постання Української Народної Республіки, перші демократичні вибори у Вінниці;
1919-1920 – Вінниця – Тимчасова Столиця Української Народної Республіки (лютий-березень 1919, травень-червень 1920);
1920 – початок радянського періоду в історії Вінниці, місто стає адміністративним центром Подільської губернії;
1932 – утворення Вінницької області, центром якої стає місто Вінниця;
1937-1938 – «Вінницька трагедія»: масові розстріли мирного населення радянськими карально-репресивними органами. Загальна кількість репресованих сягнула 20 000 осіб, з яких близько 9 500 були розстріляні;
1941-1944 – окупація Вінниці нацистами, у 1942-1943 рр. у місті дислокувалось командування сухопутних військ збройних сил нацистської Німеччини, неподалік Вінниці розмістилась польова ставка А. Гітлера «Вервольф», внаслідок політики Голокосту було знищено близько 25 000 євреїв;
1944 – відновлення радянської влади у Вінниці;
1951 – початок газифікації та централізованого опалення Вінниці. За кілька років кількість газифікованих квартир досягла 4 000 помешкань;
1954 – поява регулярного автобусного руху, перша автобусна станція у Вінниці. Автобуси курсували до усіх районних центрів області, також до Києва, Львова, Хмельницького;
1960 – введення в експлуатацію міської системи каналізації;
1961 – зведено телевізійну ретрансляційну станцію з приймальною щоглою заввишки 359 м. із статусом найвищої вежі в Європі та найпотужнішого ретранслятора в Українській Радянській Соціалістичній Республіці (УРСР);
1962 – початок роботи приміського аеропорту. Авіалінії зв’язали обласний центр з Москвою, Києвом та іншими великими містами СРСР;
1963 – початок спорудження першої у Вінниці тролейбусної лінії по вул. Островського (нині вул. Брацлавська) до робітничого селища Олієжиркомбінату;
1970 – поява першої дев’ятиповерхової споруда із скла та бетону – будинку побуту «Ювілейний»;
1972 – Вінниця отримала районний поділ: були створені Ленінський, Замостянський і Староміський райони;
1990 – підняття синьо-жовтого прапору на майдані Незалежності у Вінниці;
1991 – проголошення Незалежності України. На Всеукраїнському референдумі 1 грудня 1991 р. за підтримку ідеї незалежної України висловилось 95,43 % жителів Вінницької області;
1993 – затвердження офіційної міської символіки, зокрема малого гербу Вінниці у вигляді срібного хреста у червоному полі, нижня частина якого розділена і переходить у два гачки, відвернені один вліво, другий вправо; під ним схрещені лезом назовні шаблі;
1996 – підключення Вінниці до мережі Інтернет, перший публічний доступ користувачів до Всесвітньої мережі.
Видатні персоналії історії Вінниці:
Князі Коріатовичі (XIV ст.) – династія литовсько-руських князів, яка правила у Подільському князівстві та Закарпатті. Племінники Великого Князя Литовського Ольгерда, брати Юрій, Олександр, Костянтин, Борис та Федір прийшли на Поділля в 50-х рр. XIV ст. За однією із найпоширеніших версій, після перемоги Ольгерда над татарами в битві на Синій Воді (1362), вони заснували низку прикордонних міст-фортець, серед яких була й Вінниця. Засноване ними Подільське князівство стало самостійним державним утворенням із суверенною зовнішньою, внутрішньою політикою, власною монетарною системою («подільський напівгрошик»);
Костянтин Острозький (1460 – 1530) – український військовий і державний діяч Великого Князівства Литовського, Великий гетьман литовський, староста Вінницький і Брацлавський (1491-1529), за керівництва якого розпочалось нове відродження міст Східного Поділля, серед яких – Вінниця. Для міста він збудував новий замок – дерев’яно-земляне укріплення на Старому місті;
Петро Могила (1597 – 1647) – український та молдовський політичний, церковний діяч Речі Посполитої, настоятель Києво-Печерського монастиря, митрополит Київський, Галицький і всієї Русі. В 1632 р. заснував колегіум (своєрідний аналог вищого навчального закладу) при Вінницькому Вознесенському монастиреві, опікувався православними монастирями та храмами Вінниці та Поділля. Святий, канонізований усіма гілками українського православ’я;
Іван Богун (? – 1664) – український військовий і державний діяч, козацький полководець часу Хмельниччини, полковник Вінницького (Кальницького) полку, очільник успішної військової операції по обороні Вінниці від польських військ у 1651 р.;
Микола Пирогов (1810 – 1881) – видатний вчений, хірург і педагог, автор першого атласу топографічної анатомії людини, засновник військово-польової хірургії та російської школи анестезії. Впродовж 1861-1881 рр. жив неподалік Вінниці, в маєтку «Вишня» (нині мікрорайон Пирогово), де продовжував власну активну наукову, громадську та педагогічну діяльність;
Григорій Артинов (1860 – 1919) – «архітектурний батько» Вінниці, перший міський архітектор (1900−1919), який заклав планувальну та містобудівну основу сучасної Вінниці, автор та проектант більш ніж 40 міських споруд, серед яких будівля міської думи, міський театр, готель «Савой» та ін.;
Михайло Коцюбинський (1864 – 1913) – відомий український письменник, та громадський діяч, фундатор української короткої прози, реформатор української літератури в руслі модерних європейських тенденцій. Впродовж 1864-1898 рр. жив у Вінниці у власному помешканні на Замості;
Микола Оводов (1864 – 1941) – громадський діяч, лікар, реформатор, міський голова Вінниці у 1899 – 1917 рр. За його головування місто отримало «економічне диво»: річний бюджет зріс у 11,2 рази, господарство та соціально-культурна сфера значно поліпшилась (телефонізація, електрифікація, появи системи водопостачання та громадського транспорту);
Микола Леонтович (1877 – 1921) – відомий український композитор, хоровий диригент, громадський діяч, педагог. Автор всесвітньо відомої обробки української різдвяної пісні «Щедрик» ( англ. «Carol of the Bells»). Одну з перших редакцій мелодії він зробив у Вінниці, коли працював викладачем міської церковно-приходської школи в 1901-1902 рр.;
Симон Петлюра (1879 – 1926) – український державний, військовий та політичний діяч, журналіст, публіцист. Організатор українських збройних сил в 1917 р. Головний отаман військ УНР та Голова Директорії УНР. Неодноразово бував у Вінниці протягом 1918-1920 рр., у тому числі як в Тимчасовій Столиці УНР.
Натан Альтман (1889 – 1970) – радянський та єврейський художник-авангардист, майстер портрету. Театральний художник Московського державного єврейського театру ГОСЕТ. Народився, провів дитячі роки та юність у Вінниці, працював декоратором у міському оперному театрі. В 1924 р. був ініціатором зйомок німого фільму «Єврейське щастя» у Вінниці, на Єрусалимці.
Ігор Сікорський (1889 – 1972) – український та американський інженер-авіаконструктор, підприємець. Автор легендарного літака «Ілля Муромець», на якому було встановлено світовий рекорд вантажопідйомності. Конструктор першого в США літака-амфібії. В 1940-х рр. його фірма стала провідним виробником вертолітної техніки за кордоном. У 1916 – 1917 рр. жив у Вінниці як інженер ескадри повітряних кораблів.
Іван Хоменко (1892 – 1981) – український священик та чернець Української греко-католицької церкви, перекладач Біблії українською мовою згідно канону Католицької церкви (45 книг Старого Заповіту і 27 книг Нового). Дитинство та юність провів у Вінниці, на Старому місті.
Валентин Отамановський (1893 – 1964) – юрист, історик права та медицини, організатор науки, краєзнавець, громадський діяч. Член Центральної Ради – українського парламенту 1917-1918 рр. Автор першого в Україні історико-правового дослідження міста (праця «Вінниця в XIV–XVII століттях»). Очільник Кабінету виучування Поділля – краєзнавчої організації, за зразком якої почали створювати аналоги в інших регіонах України. Жертва сталінських репресій.
